تعاقب الكثير من النجوم على قيادة الهلال الى البطولات التي كانت عشقا ازرق منذ تأسيس النادي، ونال المهاجم والكابتن السابق مبارك عبدالكريم افضلية اول قائد يصعد لمنصة الذهب عام 1381 وتسلم كأس الملك أمام الوحدة 3-2 على ملعب الصايغ، فيما كان آخر كابتن يتسلم الكأس الحارس محمد الدعيع وذلك عندما فاز الهلال العام بكأس ولي العهد بهدف اللاعب فهد المفرج.

أما اول مدرب قاد الفريق إلى البطولات فكان الوطني حسن سلطان- يرحمه الله -أمام الوحدة في كأس ولي العهد 1381، وبقي الروماني كوزمين آخر مدرب يفوز (الزعيم) تحت إشرافه العام الماضي في كأس ولي العهد.